Siêu mẫu bắt đầu sự nghiệp từ năm 17 tuổi khi cô ký hợp đồng với công ty quản lý người mẫu Elite Model. Đến cuối những năm 1980, Cindy bắt đầu nổi danh toàn thế giới. Tấm hình chụp Cindy năm 1988, khi cô 22 tuổi.
Cindy năm 1989.
Siêu mẫu năm 1990.
Cindy trong buổi chụp hình ở công viên Regents, London, Anh năm 1991.
Cindy Crawford trên thảm đỏ lễ trao giải Oscar 1991 cùng người chồng đầu tiên - Richard Gere. Chiếc váy đỏ Versace mà cô mặc đã trở thành cảm hứng cho nhiều hãng thời trang sau này.
Cô xuất hiện trên hàng trăm tạp chí thời trang trong đó có Vogue, Elle, Harper's Bazaar, Cosmopolitan... Bức ảnh trang bìa Cosmo được thực hiện năm 1992.
Siêu mẫu khoe hình thể trên tạp chí Rolling Stone năm 1993.
Cindy trước khi ra sân khấu trình diễn bộ sưu tập ứng dụng của Chanel năm 1996. Cô xuất hiện thường xuyên trên sàn diễn của nhiều thương hiệu như Chanel, Calvin Klein, Versace, Ralph Lauren, Michael Kors...
Tính tới năm 1998, Cindy xuất hiện tổng cộng 400 lần trên tạp chí. Cùng năm, hình ảnh của cô lên trang bìa Playboy.
Ngày 29/8/1998, Cindy kết hôn với người chồng thứ hai - cựu người mẫu, doanh nhân Rande Gerber.
Từ năm 2000, cô không còn làm mẫu mà chỉ xuất hiện trên các tạp chí và chiến dịch quảng cáo. Cô cũng bắt đầu viết sách. Cuốn Becoming By Cindy Crawford phát hành năm 2015.
Cindy tại một sự kiện năm 2013.
Siêu mẫu trong một chiến dịch quảng cáo năm 2015.
Di Ca