Vào năm 1997, trong Boogie Nights, Hoffman vào vai nhân vật đồng tính Scotty J. Phim đánh dấu lần thứ hai Hoffman hợp tác cùng đạo diễn Paul Thomas Anderson.
Trong The Big Lebowski (1998), đạo diễn và biên kịch bởi anh em nhà Coen, Hoffman hợp tác cùng các diễn viên John Goodman, Jeff Bridges, và Julianne Moore.
Phim Happiness (1998) nói về cuộc sống của ba chị em và các thành viên trong gia đình họ, đã nhận được giải thưởng FIPRESCI tại Liên hoan phim Cannes 1998.
Trong Magnolia (1999), Philip Seymour Hoffman vào vai y tá nam Phil Parma, giúp đỡ bệnh nhân của mình gặp lại đứa con trước khi qua đời. Phim có sự tham gia của nhiều tên tuổi như Jeremy Blakman, Tom Cruise, Philip Baker Hall, William H. Macy và Julianne Moore.
Hoffman hoá thân điệu nghệ vào hình tượng nhân vật Rusty trong bộ phim năm 1999, Flawless, đóng cùng tên tuổi gạo cội, Robert De Niro.
Hoffman thủ vai Lester Bangs trong phim Almost Famous của Cameron Crowe.
Hoffman giành giải thưởng Oscar cho vai diễn trong Capote, dựa trên câu chuyện có thật trong cuốn sách In Cold Blood của Truman Capote.
Đạo diễn bởi Mike Nichols và biên kịch Aaron Sorkin, Charlie Wilson's War dựa trên những hành động có thực của Charlie Wilson trong cuộc chiến tranh Xô viết tại Afghanistan từ năm 1979 đến 1989. Hoffman vào vai nhân viên CIA Gust Avrakotos và giành đề cử cho diễn viên phụ xuất sắc tại Oscar.
Đóng cùng Meryl Streep và Amy Adams, Doubt giúp Hoffman giành đề cử Oscar thứ hai trong sự nghiệp và thêm đề cử Quả cầu vàng.
Trong bộ phim đầu tay của đạo diễn Charlie Kaufman, Synecdoche, New York, Hoffman vào vai đạo diễn sân khấu tại New York. Phim được lựa chọn công chiếu tại Liên hoan phim Cannes 2008.
Hoffman thể hiện tài năng trên cả sân khấu kịch lẫn điện ảnh. Ông tham gia vở kịch Death of a Salesman của Mike Nichols năm 2012.
The Master (2012) đem về cho Philip Seymour Hoffman đề cử Oscar và Quả cầu vàng.
Hoffman vào vai Plutarch Heavensbee trong phim The Hunger Games: Catching Fire, bên cạnh các diễn viên Jennifer Lawrence, Liam Hemsworth và Woody Harrelson. Phần tiếp theo của loạt phim này, Mockingjay - Phần 1, đang trong giai đoạn làm hậu kỳ. Hoffman đang thực hiện Mockingjay - Phần 2 thì đột ngột qua đời vì sốc ma túy.
God's Pocket được lựa chọn công chiếu trong Liên hoan phim Sundance năm nay. Hoffman vào vai Mickey Scarpato, một nhân vật phải đối mặt với cái chết của con trai và cuộc hôn nhân đầy chông chênh. Ông đóng cặp cùng Christina Hendricks.
A Most Wanted Man là một trong những bộ phim cuối cùng của Philip Seymour Hoffman. Phim cũng được lựa chọn công chiếu tại Liên hoan phim Sundance vừa qua.
Thùy Liên
Ảnh: Everett Collection