Hugh Hefner có thói quen mặc đồ ngủ cả khi làm việc, kể từ lúc ông bắt đầu vận hành tờ tạp chí này vào năm 1953. Ông trùm Playboy chia sẻ: "Tôi làm việc ngày đêm, bất kể thời gian để mua được căn biệt thự đầu tiên ở Chicago (Mỹ). Kế hoạch ban đầu là nếu tậu được nhà rồi, tôi sẽ giảm làm việc. Nhưng rồi tôi phát hiện mình tiếp tục đem công việc về nhà làm, chủ yếu là vào ban đêm". Thói quen mặc pyjamas khi làm việc hình thành một cách tự nhiên từ hoàn cảnh đó.
Thậm chí khi làm việc với giới truyền thông và công chúng, ông chủ tờ Playboy vẫn thoải mái mặc đồ ngủ. Hefner hài hước chia sẻ: "Riết rồi mọi người thấy quen thuộc đến mức họ sẽ thất vọng lắm nếu thấy tôi không mặc pyjamas nữa. Dần dần, nó đã trở thành một phần đặc trưng trong cuộc sống của tôi".
Hugh Hefner sở hữu nhiều bộ vest của Armani được may đo riêng, luôn luôn có phần khuy cài ở ống tay. Ông chia sẻ: "Việc cài khuy tay là bí quyết đơn giản để tôi trông thời trang mọi lúc mọi nơi".
Ngoài những bộ vest, tổng biên tập tờ Playboy còn đặc biệt yêu thích mẫu áo khoác màu hung đỏ in chìm họa tiết đen, được may theo yêu cầu.
Có một khoảng thời gian vào thập niên 1960, ông trùm tạp chí Playboy tự thiết kế trang phục riêng cho mình. Chất liệu nhung đỏ sang trọng và quyền lực là lựa chọn yêu thích từ trước đến nay của ông trùm 89 tuổi.
Ông bắt đầu sử dụng mũ thuyền trưởng từ thập niên trước và giờ đã có hàng chục chiếc chất trên kệ. Làm việc ngoài trời nhiều gió khiến mái tóc dễ bù xù và rối, đội mũ vào là ông không cảm thấy lo lắng gì nữa. "Tôi giống như thuyền trưởng đang vận hành Playboy", Hefner hài hước nhận định.
Tủ giày da bóng lộn của "ông trùm".
Tủ đồ của Hugh Hefner cũng chứa rất nhiều cà vạt và thắt lưng các loại.
Sinh nhật của Hugh Hefner vào tháng 4 hàng năm đều được tổ chức theo phong cách của bộ phim kinh điển Casablanca. Ông và bạn bè cùng diện theo gu thời trang của phim này, với áo tuxedo trắng toát và nơ cài ở cổ. Hefner hồi tưởng: "Đó là đêm lãng mạn. Mọi người đều biết trước những gì sẽ diễn ra, nhưng vẫn trông chờ để tận hưởng nó. Chúng tôi cùng nhau xem phim. Sau đó đến phòng khách, được biến thành quán Rick's Café American, cùng thưởng thức caviar và rượu champagne dưới ánh nến lung linh".
Trong biệt thự của Hefner đặt rất nhiều máy trò chơi điện tử như pinball, Pac-Man, Donkey Kong... cũng như những trò chơi khác như bàn đánh bài poker, bàn bida, sân bóng đá mini và hồ bơi...
Đầu thập niên 1970, Barbi Benton - bạn gái của Hefner khi ấy - tình cờ biết đến khu đất rộng này. Một năm sau, ông đã chi ra 1,05 triệu USD để tậu về, đánh dấu thương vụ giao dịch nhà đất đắt giá nhất trong lịch sử thành phố Los Angeles (Mỹ).
Sao Mai